Ragnar Westskogen ble født i Vestfold i 1943 og vokste opp i Holmestrand. Spiren til hans flyinteresse ble sådd på starten av 1950-tallet da han for første gang så jetjageren Vampire fly over hjemplassen i forbindelse med flyoperasjoner på Jarlsberg. Siden denne opplevelsen har han hatt en voksende interesse for fly og flyging. Han søkte om stipend fra Flyvåpenet til å delta på seilflyskole. Stipendet ble innvilget, og han tok til med seilflyging på Jarlsberg i 1959. Siden det fløy han seilfly jevnlig frem til han sluttet på Gymnaset i 1963 og startet på Flyskolen.
Etter å ha kommet gjennom nåløyet på Værnes, gikk veien videre til Canada hvor han var i 20 måneder. Her fikk han først den ordinære utdannelsen på Chipmunk, Harvard og den canadiske utgaven av T-33. Etter fullført utdanning, fikk han videreutdanning på taktisk flyging med den canadiske versjonen av F-86 Sabre, Mk V på Chatham.
Etter hjemkomsten til Norge i 1965 var 718 skvadron på Sola første stoppested. Etter gjennomføringen av det obligatoriske trenings- og utsjekks programmet på skvadronen, ble Ragnar beordret til 334 skvadron, som var oppsatt med F-86K på Bodø Hovedflystasjon. Etter halvannet år i Bodø, gikk Ragnar våren 1967 over til «erkerivalen» som 334 skvadron delte flyplassen med – 331 skvadron, som var oppsatt med F-104G Starfighter. Her ble han værende frem til han i 1972 la sin militær flykarriere på hylla til fordel for en sivil flygerjobb.
Ragnar Westskogen ble intervjuet sammen med Erik Dahlen av Sondre B. Hvam (konservator nmf og ph.d-student ansatt i Jærmuseet) 27. januar 2020.
